Một viên chức hành chính của IBM đã đề nghị Watson tranh tài trên chương trình trò chơi truyền hình Jeopardy! nhưng lời đề nghị đó ban đầu bị bỏ qua. Trong các cuộc tranh tài do chính phủ Hoa Kỳ điều hành, các tiền bối trước đó của Watson đã có thể trả lời không quá 70% câu hỏi một cách chính xác và thường mất khoảng vài phút để có được câu trả lời. Để tranh tài thành công trên Jeopardy!, Watson cần phải có được câu trả lời không quá vài giây, và vấn đề thử thách này ban đầu có vẻ như không thể nào giải quyết được.[13]

Trong những lần thử nghiệm ban đầu do David Ferrucci, giám đốc cao cấp của phân bộ IBM's Semantic Analysis and Integration thực hiện vào năm 2006, Watson được cho 500 gợi ý từ các lần Jeopardy! trước đây. Trong khi những người thật tranh tài tốp cao bấm nút phân nửa thời gian và trả lời đúng đến 95% câu hỏi thì trong vòng đầu tiên Watson chỉ có thể trả lời đúng có 15%. Năm 2007, đội ngũ IBM được giao nhiệm vụ từ 3 đến 5 năm cùng tổng số 15 người để phát triển giải pháp cho những vấn đề gặp phải.

Đội ngũ IBM cung cấp cho Watson khoảng hàng triệu tài liệu, trong đó có các tự điển, bách khoa tự điển và các tài liệu tham khảo khác để nó có thể dùng để xây dựng tri thức, thí dụ như thánh kinh, tiểu thuyết hay kịch. Không phải dựa vào một phương pháp tính toán đơn độc mà Watson lại sử dụng hàng ngàn phương pháp tính toán cùng lúc để hiểu được câu hỏi và tìm ra hướng đúng để trả lời câu hỏi đó.[14] Là một chương trình đơn độc, Watson không vận dụng Internet khi chơi chương trình trò chơi truyền hình.[15]

Ba chuyên gia về trí tuệ nhân tạo, trong đó có người lãnh đạo đội ngũ Watson, có nói về viễn cảnh của siêu máy tính này. Nếu càng có nhiều phương pháp tính toán được sử dụng cho cùng câu hỏi thì Watson càng có khả năng trả lời đúng hơn. Một khi Watson có được một con số nhỏ gồm các câu trả lời tiềm năng thì nó có thể tra cứu đối chiếu với cơ sở dử liệu của nó để chọn ra giải đáp có nghĩa. Trong 1 loạt gồm 20 buổi trò chơi giả, người tham dự đã giả bộ dùng từ 6 đến 8 giây đồng hồ tìm ra câu trả lời để quyết định có nên bấm nút để đưa ra câu trả lời đúng hay không. Trong suốt khoảng thời gian này, Watson cũng có thể đánh giá câu trả lời và quyết định xem là nó có đủ tự tin để bấm nút xin trả lời câu hỏi hay không.[13]

Vào năm 2008, các nhà phát triển đã nâng cấp Watson đến điểm mà nó có thể tranh tài với các nhà quán quân của chương trình Jeopardy!. Vào năm đó, các đại diện của IBM liên lạc với người điều hành sản xuất chương trình Jeopardy! là Harry Friedman với ý tưởng là muốn đưa Watson vào tranh tài trên chương trình trò chơi này. Kết quả là các nhà sản xuất chương trình đồng ý.[13][16]

Theo một cuộc phòng vấn trên WFDU-FM ngày 14 tháng 2 năm 2011, giọng nói của Watson được chuyển âm từ giọng của nam diễn viên kiêm nhà đọc truyện thâu âm Jeff Woodman qua chương trình phần mềm "chữ thành âm" của IBM.[17]